Aktivierte Doppelbindungen

Als aktiviert bezeichnet man Doppelbindungen, die in Konjugation zu einer Elektronen ziehenden Gruppe sitzen und daher etwas elektronenverarmt sind.

Beispiele sind z.B. α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen.
Die elektrophilen Eigenschaften der Gruppe werden über das konjugierte System weitergeleitet, so dass das β-C-Atom positiviert wird. Dies lässt sich anhand einer mesomeren Grenzstruktur verdeutlichen:

C=C-C=O C⁺-C=C-O^-

Das β-Kohlenstoff kann nun wie das C-Atom der Carbonylgruppe selbst nucleophil angegriffen werden ("Vinylogie").
Aktivierte Doppelbindungen werden bevorzugt nucleophil angegriffen, wobei das Nucleophil an das β-C-Atom bindet. Dieser Angriff auf das positivierte β-C-Atom verläuft leichter, als der auf das der Carbonylgruppe, so dass ausschließlich das β-C angegriffen wird.
Auch andere elektronenziehende Gruppen sind in der Lage in Konjugation stehende Doppelbindungen zu aktivieren, wichtige Gruppen sind:
- CHO
- COR
- COOR
- CONH₂
- CN
- NO₂
- SOR
- SO₂R