Mesomerer Effekt
Synonym
Definition
- Beeinflussung der Elektronenverteilung im π-Bindungssystem
eines Moleküls durch Atome oder Gruppen, die entweder π-Bindungsatome
an sich heranziehen (-M-Effekt) oder von zur Verfügung stellen (+M-Effekt).
Bemerkungen
- -M-Effekt
- Atome oder Gruppen mit einem negativen mesomeren Effekt besitzen eine
Elektronenlücke und ziehen Elektronen aus π-Bindungssystemen
zu sich heran.
- +-M-Effekt
- Atome oder Gruppen mit einem positiven mesomeren Effekt stellen ein
weiteres eigenes freies Elektronenpaar für das vorhandene π-Bindungssystem
bereit.
- Das freie Elektronenpaar kann nur mit dem π-Bindungssystem
in Wechselwirkung treten, wenn es parallel zu diesem ausgerichtet ist.
Sollte dies aufgrund sterischer Hinderung nicht möglich sein, so ist der
mesomere Effekt entsprechend dem sich ergebenden Winkel abgeschwächt. Bei
einem rechten Winkel zwischen dem ursprünglichen π-Bindungssystem
und der Gruppe mit dem freien Elektronenpaar tritt kein memomerer Effekt
auf.
- Bei aromatischen Carbonsäuren
hängt auch die Säurestärke von Substituenteneinflüssen ab. Ein
Substituent mit negativem mesomeren Effekt in ortho- oder para-Position
erhöht die Säurestärke, da die entstehende negative Ladung nun über ein
größeres System delokalisiert werden kann. Steht der Substituent hingegen
in meta-Position, so verringert er die Säurestärke.
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