Aromatische Heterocyclen
Beispiele
Eigenschaften
- Nur geringer Dien-Charakter
- Zeigen hauptsächlich Substitutions-/Additionsreaktionen
- Besitzen aromatische Eigenschaften
- Sind "Elektronenüberschuss-Aromaten"
Darstellung
Bemerkungen
- Reaktivität bei SE-Reaktionen (alle Atome sind sp2-hybridisiert):
- Das Heteroatom dirigiert Erstsubstituenten bevorzugt (etwa 8:1) in α-Position,
die β-Position ist nicht aktiviert.
- Die Position einer Zweitsubstitution ergibt sich aus der Summe des α-dirigierenden
Effekts des Heteroatoms und dem dirigierenden Einfluss des Erstsubstituenten.
|
