Beckmann-Umlagerung
Summenformel
R1R2C=N-OH
R1-CO-NH-R2
Edukte
- Ketonoxime
Produkte
- Sekundäre Amide
- Carbonsäuren (nach Hydrolyse)
Reagenzien
- konz. H2SO4
Bemerkungen
- Wirkt ein Säurechlorid, z.B. Phosphor(V)-chlorid, Benzolsulfonylchlorid oder eine konzentrierte Mineralsäure auf ein Ketonxim ein, erfolgt eine Umlagerung zu dem entsprechenden Carbonsäureamid oder -anilid.
- Kommt es zu dieser Umlagerung durch Mineralsäuren, läuft die Umlagerung über die Zwischenstufen: Imminiumion, Oxoniumion, Carbeniumion und ein weiteres Oxoniumion.
- Diese Umlagerung erfolgt fast immer mit Substituenten, die in anti-Stellung zu einander stehen.
Reaktion
alternative Darstellung
-
Siehe auch: