Cope-Umlagerung
Bemerkungen
- Eine Cope-Umlagerung kann bei erhöhter Temperatur bei 1,5-Dienen
beobachtet werden.
- Eine Veränderung kann dabei nur an unsymmetrischen Dienen beobachtet werden, da sich symmetrische 1,5-Hexadiene wieder zu 1,5-Hexadienen isomerisieren.
- Als einfaches Beispiel nimmt man 3-Methyl-1,5-hexadien, das sich bei ca. 300 °C zu 1,5-Heptadien umlagert.
- Bei der Cope-Umlagerung handelt es sich, wie bei der Claisen-Umlagerung, um eine sigmatrope [3,3]-Reaktion.
- Die Umlagerung verläuft über einen cyclischen Übergangszustand.
Reaktion
alternative Darstellung
