Claisen-Kondensation

Summenformel

2 H₃C-COOEt H₃C-CO-CH₂-COOEt + HOEt

Edukte

• Carbonsäureester
• CH-acide Verbindungen (meist weiterer Ester)

Produkte

• β-Oxocarbonsäureester (auch Oxonitrile, Oxoketone, je nach eingesetzter CH-acider Verbindung)

Reagenzien

• Starke Basen (als Katalysator)

Bemerkungen

• Die Claisen-Kondensation stellt ein Verfahren zur Acylierung CH-acider Verbindungen dar. Als Acylierungsmittel werden Ester eingesetzt. 
• Die Reaktion verläuft unter Katalyse starker Basen.
• Wichtigste Anwendung ist die Kondensation von zwei Molekülen Essigsäureethylester mit Natriumethanolat als Kondensationsmittel unter Abspaltung von Ethanol zu Acetessigsäureethylester.
• Es handelt sich um eine Gleichgewichtsreaktion, die durch einen Überschuss an Natriumethanolat begünstigt wird.

Reaktion

• Siehe auch:

  • Acetoessigester-Synthese

  • Dieckmann-Kondensation

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