Dieckmann-Kondensation
Edukte
- Carbonsäurediester, jeweils mit α-H-Atom
Produkte
- cyclische Ketone (ein C-Atom kleiner, als der Diester)
Reagenzien
- Basen, meist Natriummethanolat
Bemerkungen
- Die Dieckmann-Kondensation ist eine Syntheseart für Cycloalkanone, wie z.B. Cyclopentanon.
- Als Edukte benötigt man den Diester einer Dicarbonsäure und Natriumethylat bzw. metallisches Natrium in Benzen.
- Die Dieckmann-Kondensation stellt eine intramolekulare Esterkondensation dar. Der Reaktionsmechanismus ist dem der Claisen-Kondensation ähnlich.
- Die Reaktion eignet sich für Ringe mit 5-, 6- oder 7-Kohlenstoffen. Ringe mit 9-12 C-Atomen können nur sehr schlecht oder gar nicht dargestellt werden, noch größere sind speziellen Techniken wiederum zugänglich.
- Die Benutzung stärkerer Basen, wie NaNH2, NaH (!) oder KH (!) erhöht oftmals die Ausbeuten.
Reaktion
alternative Darstellung
-
Siehe auch: