Heumannsche Indigosynthese
Bemerkungen
- Es gibt 2 verschiedene Synthesen nach Heumann.
- Bei der ersten wird Anilin mit Chloressigsäure unter
Chlorwasserstoffentwicklung zu Phenylglycin kondensiert. Das
Phenylglycin wird bei 180 - 200 °C mit Natriumamid einer alkalischen
Schmelze unterzogen. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser und
Ringschluss ein kondensiertes Ringsystem mit dem Trivialnamen Indoxyl.
- Der 2. Syntheseweg geht von, der aus Anthranil- und Chloressigsäure
zugänglichen, Phenylglycin-o-carbonsäure aus. Schmilzt man
Phenylglycin-o-carbonsäure mit Alkali entsteht in quantitativer
Ausbeute 2-Indoxycarbonsäure, auch 3-Oxoindolinon-2-carbonsäure
genannt. Erwärmt man 2-Indoxycarbonsäure reagiert sie unter
Decarboxylierung zu Indoxyl.
- Indoxyl reagiert mit Luftsauerstoff zu Indigo.
Reaktion
1. Syntheseweg 
2. Syntheseweg 
Oxidation von Indoxyl zu Indigo 
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