Chloressigsäure
Synonym
- Monochloressigsäure
Übersicht
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C2H3ClO2
Molekülmasse
- 94,50
IUPAC
- Chloressigsäure
CAS-Nummer
- 79-11-8
Eigenschaften
Schmelzpunkt 61 °C Siedepunkt 189 °C Dampfdruck (20 °C) 22 Pa Dichte (20 °C) 1,58 g/cm3 Löslichkeit (20 °C) 4210 g/L pKS 2,865
Sonstige Eigenschaften
- Farbloser, stechend riechender kristalliner Feststoff.
- Sehr gut löslich in Wasser. Löslich in Diethylether, Ethanol und anderen organischen Lösemitteln.
Herstellung
- Chloressigsäure wird durch Chlorierung von Essigsäure gewonnen. Der Prozess findet bei etwa 85 °C und 0,6 MPa unter Zugabe katalytischer Mengen von Acetanhydrid oder Acetylchlorid statt.
Bemerkungen
- Chloressigsäure kann in verschiedenen Modifikationen auskristallisieren, deren Schmelzpunkte zwischen 53 °C und 63 °C liegen.
- Aufgrund des negativen induktiven Effekts des Chlors ist das Anion der Chloressigsäure besser stabilisiert, als das der Essigsäure. Dies erklärt den deutlich niedrigeren pKS-Wert.