McLafferty-Umlagerung

Bemerkungen

  • Die McLafferty-Umlagerung kann oft im Massenspektrometer beobachtet werden. Dazu muss eine organische Verbindung in γ-Stellung zu einer CH-Gruppe eine Doppelbindung, wie z.B. >C=O oder >C=NR, tragen.
  • Die Umlagerung verläuft dann über einen sechsgliedrigen, cyclischen Übergangszustand, bei dem ein Proton auf das ungesättigte Ladungszentrum übertragen wird. Anschließend eliminiert sich ein Alken.
 

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