Peterson-Olefinierung
Bemerkungen
- Hierbei wird aus einer Carbonylverbindung mit α-ständiger,
acider CH-Gruppe ein Alken (Olefin) synthetisiert.
- Das ganze geschieht durch Aktivierung der α-ständigen,
aciden CH-Gruppe durch eine Trimethylsilylgruppe, die aus Trimethylsilanen
und tert.-Butyl-Lithium zugänglich ist.
- Die Peterson-Olefinierung ist eine Alternative zur Wittig-Reaktion
und zur Horner-Emmons-Reaktion.
- Sie wird dann angewandt, wenn die Alkene durch andere Reaktionen nur
schwer zugänglich sind.
- Der Mechanismus der Peterson-Olefinierung verläuft auf analogem Weg, wie
die beiden oben genannten Reaktionen.
|