Stephen-Reduktion

Summenformel

1. Ar-CN + SnCl₂ + 4 HCl Ar-CH=NH₂+ + ½ SnCl₆^2-

2. Ar-CH=NH₂⁺ + H₂O Ar-CHO + NH₄⁺

Edukte

• aromatische Nitrile

Produkte

• Aldehyde

Reagenzien

• SnCl₂
• HCl
• wasserfreier Ether (als Lösemittel)
• H₂O (zur Hydrolyse)

Bemerkungen

• Das aromatische Nitril wird durch SnCl2 und HCl in wasserfreiem Ether reduziert. Dabei entsteht ein Iminiumsalzes (R=NH₂⁺), welches unter Abspaltung von NH₄⁺ sauer hydrolysiert wird, wobei der Aldehyd entsteht.
• Die Reduktion kann auch mit LiAlH₄ (dann aber nur ¼ der Molmenge des Edukts) oder Li[AlH(OC₂H₅)₃] durchgeführt werden.

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