Stobbe-Kondensation
Bemerkungen
- Die Stobbe-Kondensation wird hauptsächlich dazu verwendet, um in einer
aromatischen Carbonylverbindung die Carbonylgruppe durch einen
Propionsäurerest (Propansäurerest) auszutauschen.
- Um dieses Ziel zu erreichen, werden Aldehyde oder Ketone in Gegenwart
einer starken Base, z.B. Kalium-tert.-butylat, mit einem
Bernsteinsäurediester umgesetzt.
- Die Reaktion führt über ein Aldol zum Kaliumsalz des
Alkylidenbernsteinsäurehalbester, der unter saurer Hydrolyse, am Besten
eignet sich Bromwassestoffsäure in Eisessig, unter Decarboxylierung in ein γ-Lacton
bzw. in eine β,γ-ungesättigte Monocarbonsäure
übergeht.
- Beide Produkte lassen sich katalytisch zu der gleichen gesättigten
Monocarbonsäure reduzieren
- Reaktion eines Ketons mit einem 1,4-Disäurediesters.
- Bei der Reaktion wird genau eine Estergruppe gespalten.
Reaktion
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