Ullmann-Reaktion
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Ar-I + 2 Cu
Ar-Cu + CuI
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Ar-Cu + Ar-I
Ar-Ar + CuI
Edukte
- Arylhalogenide, z.B. Iodbenzol
Produkte
Reagenzien
Bemerkungen
- Die Kupplung von Arylhalogeniden mit Hilfe von Kupfer
wird Ullmann-Reaktion genannt.
- Die Reaktion kann für symmetrische und unsymmetrische Biaryle eingesetzt
werden, liefert beim Einsatz unterschiedlicher Arylhalogenide allerdings
Produktgemische.
- Der genaue Mechanismus ist nicht mit Sicherheit bekannt, der oben
angegebene Zweischrittmechanismus gilt aber als wahrscheinlich.
- ??? Aus anderer Quelle: Triphenylamin [(C6H5)3N]
wird durch Erhitzen von Diphenylamin
und Iodbenzen mit Kaliumcarbonat und etwas Kupferbronze in Nitrobenzen
dargestellt. Die Ullmann-Reaktion führt als Nebenprodukt noch zu
Kaliumiodid und Kaliumhydrogencarbonat. ???
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