Ullmann-Reaktion

Summenformel

  1. Ar-I + 2 Cu Ar-Cu + CuI

  2. Ar-Cu + Ar-I Ar-Ar + CuI

Edukte

  • Arylhalogenide, z.B. Iodbenzol

Produkte

Reagenzien

Bemerkungen

  • Die Kupplung von Arylhalogeniden mit Hilfe von Kupfer wird Ullmann-Reaktion genannt.
  • Die Reaktion kann für symmetrische und unsymmetrische Biaryle eingesetzt werden, liefert beim Einsatz unterschiedlicher Arylhalogenide allerdings Produktgemische.
  • Der genaue Mechanismus ist nicht mit Sicherheit bekannt, der oben angegebene Zweischrittmechanismus gilt aber als wahrscheinlich.
  • ??? Aus anderer Quelle: Triphenylamin [(C6H5)3N] wird durch Erhitzen von Diphenylamin und Iodbenzen mit Kaliumcarbonat und etwas Kupferbronze in Nitrobenzen dargestellt. Die Ullmann-Reaktion führt als Nebenprodukt noch zu Kaliumiodid und Kaliumhydrogencarbonat. ???
 

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