Benzoin-Addition

2 Ar-CHO Ar-CO-CHOH-Ar

Cyanid addiert sich an das Aldehyd, das somit zum α-Hydroxynitril und aufgrund der elektronenziehenden Wirkung der CN-Gruppe CH-acid wird. In alkalischer Lösung wird es deprotoniert. Das Carbanion greift nun das positivierte C-Atom eines noch nicht umgesetzten Aldehyds an und reagiert mit diesem unter Abgabe von Cyanid zum Endprodukt.
Statt der Verwendung von CN^- kann auch Vitamin B₁ verwendet werden, dann können auch aliphatische Aldehyde eingesetzt werden.
Wird statt des Alkalicyanids Blausäure verwendet, tritt die Cyanhydrin-Synthese auf.
Das C-Atom der Carbonylgruppe wird während der Reaktion umgepolt. Im Aldehyd ist es elektrophil, nach Anlagerung des Cyanids und Deprotonierung jedoch nucleophil.