Verkleinerung des Kohlenstoffgerüsts

Aliphatische Carbonsäuren mit α-Cyanid-, α-Nitro-, α-Aryl-, α-Trihalogenid-, β-Keto-Gruppen oder Mehrfachbindungen zwischen β- und γ-C-Atom können decarboxyliert werden (MA 627ff)
Aromatische Carbonsäuren können mit Kupfer decarboxyliert werden.
Carbonsäuren mit OH-Gruppe am β-C-Atom können unter Ausbildung einer Doppelbindung zwischen dem ehemaligen α- und β-C-Atom decarboxyliert und dehydrolysiert werden.
Carbonsäuren können mit Bleitetraacetat decarboxyliert und dehydriert werden.
Hunsdiecker-Reaktion
- R-CH₂-COOH R-CH₂X