Azole
Definition
- Azole sind fünfgliedrige aromatische Heterocyclen, die zwei
Stickstoffatome, ein Stickstoff- und ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoff-
und ein Schwefelatom enthalten.
Strukturmerkmale
1,2-Azole
1,3-Azole
Darstellung
- Isoxazole
- 1,3-dipolare Cycloaddition eines Nitriloxids mit einem Acetylen
- Pyrazol
- 1,3-dipolare Cycloaddition zwischen Diazomethan und Acetylen
- Isoxazol, Pyrazol
- Hydrazin oder Hydroxylamin mit
1,3-Dicarbonylverbindungen
- 1,3-Azole werden durch Cyclisierung von 1,4-Dicarbonyl-Verbindungen
dargestellt
Reaktionen
- Azole sind bei der SE-Reaktion deutlich weniger reaktiv als Furan,
Pyrrol und Thiophen,
was durch die Elektronegativität des Stickstoffatoms zu erklären ist.
- 1,2-Azole
- Die elektrophile Substitution findet ausschließlich an C-4 statt.
- 1,3-Azole
- Bei Imidazol verläuft die elektrophile Substitution vorzugsweise an
C-4.
Beispiele
Substanzen
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