Der cyclische Mechanismus

Bemerkungen

• Bei diesem Mechanismus handelt es sich eigentlich um keinen eigenständigen Mechanismus, sondern vielmehr um eine Variante der anderen Kategorien der Additionsreaktionen an C-C-Mehrfachbindungen.
• Die Besonderheit liegt schlicht und ergreifend darin, dass die Reaktion über einen cyclischen Übergangszustand verläuft. Dazu werden beide C-Atom der Mehrfachbindung simultan angegriffen; die Art des Angriffs spielt keine Rolle.
• Einige dieser Reaktionen verlaufen über einen Vier-Zentren-Mechanismus, aber auch Übergangszustande mit größeren Ringen sind möglich. Der wichtigste Vertreter eines cyclischen Mechanismus in einer Additionsreaktion ist die Diels-Alder-Reaktion.

• Literatur:
  • MA 745
  • MS 979