Additionsreaktionen

Übersicht

• Additionen an C-C-Mehrfachbindungen
  • Ad_E2-Mechanismus
  • Ad_E3-Mechanismus
  • Ad_N2-Mechanismus
  • Der radikalische Additionsmechanismus
  • Der cyclische Mechanismus

Additionen an C-C-Mehrfachbindungen

• Es gibt vier grundsätzliche Wege, auf denen eine Addition an eine Doppel- oder Dreifachbindung verlaufen kann.
• Drei davon sind Prozesse mit zwei Schritten, einmal mit einem initialen Angriff eines Nucleophils, einmal mit einem initialen Angriff eines Elektrophils und schließlich einmal mit einem eines Radikals. Im zweiten Schritt kombiniert das jeweils entstandene Zwischenprodukt mit entweder einem positiven, einem negativen oder einem neutralen Reagenz.
• Beim vierten Typ der Mechanismen werden beide Enden der C-C-Mehrfachbindung gleichzeitig angegriffen.
• Manchmal lässt sich der Mechanismus nicht eindeutig bestimmen, da alle vier Mechanismen in Frage kommen.
• Welcher der Mechanismen abläuft, hängt von den Eigenschaften des Substrats, des Reagens und den Reaktionsbedingungen ab.
• Behandelt werden aus dem Bereich der elektrophilen Additionen:
  • Ad_E2-Mechanismus 
  • Ad_E3-Mechanismus  
• Der Ad_N2-Mechanismus aus dem Bereich der nucleophilen Additionen.
• Die radikalische Addition und schließlich der
• "cyclische Mechanismus", der jedoch eigentlich nur eine mögliche Variante der anderen Mechanismen darstellt.
• Zur Addition an konjugierte Doppelbindungen finden Sie hier näheres.