Reduktionsschema der Nitroverbindungen
Reduktionsschema
R-NO2 --> R-NO --> R-NHOH --> R-NH2
Reduktionsmöglichkeiten
- R-NO2 --> R-NH2
- Reduktion in saurer Lösung (Zn / HCl)
- Weitere gebräuchliche Reduktionsmittel:
- H2 / Pd, Fe / HCl (Béchamp), etc. Jedoch nicht LiAlH4!
- Die Reduktion stellt für aromatische Amine
eine durchaus gebräuchliche Darstellung dar, da Aromaten
leicht nitriert werden können (Nitrierung
). Für aliphatische Amine ist sie weniger gebräuchlich, da diese leichter über andere Verfahren, z.B. die Alkylierung von Ammoniak, Gabriel-Synthese, etc. gewonnen werden können.
- R-NO2 --> R-NHOH
- Reduktion in schwach saurer Lösung (Zn / NH4Cl)
- R-NHOH --> R-NO
- Vorsichtige Oxidation des Hydroxylamins (K2Cr2O7 /
verd. H2SO4 / Eiskühlung)
- Die direkte Reduktion von
Nitro- zu Nitrosoverbindungen ist nicht möglich, da die
Nitrosoverbindung leichter als die Nitroverbindung reduziert
wird und so immer zum Hydroxylamin weiterreagiert.
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