Gabriel-Synthese

Summenformel

NH₃ + RX ----> RNH₂ + HX

Edukte

• Ammoniak
• Alkylierungsmittel (z.B. Alkylhalogenide)

Produkte

• primäre Amine

Reagenzien

• Phtalsäureanhydrid
• OH^-

Bemerkungen

• Gezielte Synthese primäre Amine durch Alkylierung von Ammoniak. Damit die Alkylierung auf der Stufe des primären Amins aufhört, darf der Stickstoff nach einmaliger Umsetzung nicht mehr nucleophil sein.
• Der Ammoniak wird zuerst mit Phtalsäureanhydrid zum Phtalimid umgesetzt (Nebenprodukt: H₂O). Im entstandenen Imid ist der Stickstoff nicht mehr nucleophil, dafür aber sogar acid, also eher elektrophil. Durch Zugabe von Hydroxid wird er jedoch ins Anion überführt, welches nun als Nucleophil das positivierte C-Atom des Alkylierungsmittels (z.B. Halogenalkan) angreift. 
• Nebenprodukte bei Einsatz von KOH als Base für die Überführung ins Anion sind Wasser und das Kaliumsalz des Halogens aus dem Halogenalkan. 
• Durch Hydrazinolyse oder Hydrolyse lässt sich das noch an die Phtalsäure gebundene Imid als Amin freisetzen.

Reaktion

• Siehe auch:
  • Delépine-Reaktion
• Literatur:
  • RT 2-44f
  • MA 0-58
  • MS 10-61