Autoxidation
Definition
- Als Autoxidation bezeichnet man die, meist unerwünschte, Oxidation einiger Stoffe bereits durch normalen Luftsauerstoff.
Bemerkungen
- Dabei ist zu beachten, dass der Luftsauerstoff
(O2) nicht etwa in der Form O=O vorliegt, sondern es sich hierbei vielmehr um ein Diradikal der Form ·O-O· handelt.
- Die Autoxidation verläuft radikalisch.
- Besondere Bedeutung hat sie für:
- Aldehyde
- Es entsteht eine Persäure, die mit noch nicht umgesetztem Aldehyd zur Carbonsäure komproportioniert.
- Ether
- Der Luftsauerstoff greift an den besonders reaktionsfähigen Positionen neben den Sauerstoffbrücken an und führt zur Bildung von Hydroperoxiden. Es können sich auch schwer flüchtige, explosive polymere
Peroxide bilden.
- Sehr leicht bilden sich Peroxide bei Tetrahydrofuran, tert-Butyl-methy-ether bleibt hingegen peroxidfrei.
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