Ether

Definition

• Verbindungen, in denen zwei Alkyl- oder Arylreste über ein Sauerstoffatom miteinander verbunden sind (R-O-R').

Strukturmerkmal

Darstellung

• Addition an aktivierte Doppelbindungen
• Addition von Alkoholen an Alkene
• Dehydratation von Alkoholen
  • 2 R-OH --> R-O-R 
• Durch Alkylierung mit Diazoalkanen
• Enolether aus Acetalen und Ketalen
• Enolether durch Addition an Alkine
• Epoxide
• Hydroxymercurierung-Reduktion
  • R-CH=CH₂ --> R-CH₂-O-R'
• Phenylether durch nucleophile Substitution an Aromaten
• Ullmann-Ethersynthese
  • Ar-Br --> Ar-OR
• Wasserabspaltung aus Alkoholen durch konz. H₂SO₄
  • 2 R-OH --> R-O-R 
• Williamsonsche Ethersynthese
  • R-ONa + R'-X --> R-O-R'

Reaktionen

• Autoxidation
  • meist unerwünschte Nebenreaktion
• Claisen-Umlagerung
  • Ar-O-R --> R-Ar-OH
• Spaltung durch HI nach Zeisel
  • Ar-O-CH₃ + HI ----> Ar-OH + H₃CI
• Spaltung mit Carbonsäurechloriden und ZnCl₂-Katalyse
  • R-O-R + R'-COCl --> R'-CO-OR + R-Cl
• Spaltung von Benzylethern mit H₂/Pd
  • Ar-CH₂-O-R ----> Ar-CH₃ + HO-R
• Wittig-Umlagerung
  • R-CH₂-O-R --> R₂CHOH