Hydroxymercurierung-Reduktion

Summenformel

1. R-CH=CH₂ + H₂O + Hg(OAc₂) ----> R-CHOH-CH₂HgOAc + HOAc

2. R-CHOH-CH₂HgOAc + H₂O ----> R-CHOH-CH₃ + HOAc + Hg

Edukte

• Alkene

Produkte

• Alkohole, Ether

Reagenzien

• Wasser, Alkohole
• Hg(OAc)₂
• NaBH₄

Bemerkungen

• Addition eines Alkohols an eine Doppelbindung.
• Die Gesamtreaktion besteht aus zwei Schritten. Im ersten wird entsprechend der Markownikoff-Regel Quecksilberacetat in Gegenwart von Wasser an ein Alken addiert. Dabei ist das Hg das Elektrophil, das an das wasserstoffreichere C-Atom tritt. An das Carbeniumion tritt nun OH^- aus Wasser. Das Quecksilber wird abschließend durch NaBH₄ reduktiv entfernt und durch H⁺ ersetzt. 
• Es entsteht, ausgehend vom 1-Alken, zwar der gleiche Alkohol wie bei der sauren Addition von Wasser, allerdings ist dieses Verfahren schonender, da Säure vermieden wird. 
• Statt in Wasser kann auch in Alkohol gearbeitet werden, dabei entsteht statt des Alkohols gleich der Ether. 

Reaktion

• Literatur:
  • RT x-127