Williamsonsche Ethersynthese

Summenformel

R-ONa + R'-X ----> R-O-R' + NaX

Edukte

• Alkoholate, Phenolate
• Alkylhalogenide

Produkte

• Ether

Typ

• S_N2

Bemerkungen

• Nucleophile Substitution zwischen Alkoholaten und Alkylhalogeniden unter Bildung eines Ethers und eines Salzes (aus dem Halogen und dem "Gegen-Ion" des Alkoholats)
• Durch nucleophilen Angriff des Alkoholations (auch Phenolationen) auf das positivierte C-Atom von Alkylhalogeniden, nicht aber Arylhalogeniden, entstehen durch Substitution der Halogenatome Ether. (Entweder Dialkylether oder Alkyl-aryl-ether).
• v.a. zur Darstellung unsymmetrischer Ether
• Die Reaktion wurde 1850 entdeckt und ist immer noch die beste Methode zur Herstellung von unsymmetrischen, aber auch symmetrischen Ethern. 
• Beim Einsatz von Phenolaten kann eine Alkylierung als Nebenreaktion auftreten. 
• Tertiäre Reste (für R') können nicht verwendet werden (Eliminierung), sekundäre ergeben nur schlechte Ausbeuten. Viele funktionelle Gruppen stören den Reaktionsablauf jedoch nicht. 

Reaktion

• Literatur:
  • KM 262
  • RT x-134
  • MT 553, 714
  • MA 0-12
  • MS 10-12