Hofmann- / Saytzeff-Produkt
Definitionen
- Hofmann-Produkt
- Bezeichnung für das bei einer Eliminierung z.B. eines Alkylhalogenids
entstehende endständige (= niedersubstituierte) Alken
- Saytzeff-Produkt
- Bezeichnung für das bei einer Eliminierung z.B. eines Alkylhalogenids
entstehende nicht endständige (= hochsubstituierte) Alken
- Das nicht endständige Alken ist thermodynamisch stabiler.
Bemerkungen
- Welches Produkt bevorzugt gebildet wird hängt im wesentlichen von zwei
Faktoren ab:
- Arbeitet man mit sterisch anspruchsvollen Basen (z.B. KOCEt3),
so können diese nur endständige Proton "abpflücken", wodurch es
nahezu ausschließlich zur Bildung des endständigen Alkens kommt.
- Ein stark elektronegativer Substituent schwächt der Vorstellung nach die
C-H Bindung der terminalen CH3-Gruppe so, dass diese leichter ein
Protonen abspaltet, als die nicht terminale CH2-Gruppe.
Darstellung
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