Mesomerer Effekt

Synonym

• Konjugationseffekt

Definition

• Beeinflussung der Elektronenverteilung im π-Bindungssystem eines Moleküls durch Atome oder Gruppen, die entweder π-Bindungsatome an sich heranziehen (-M-Effekt) oder von zur Verfügung stellen (+M-Effekt).

Bemerkungen

• -M-Effekt
  • Atome oder Gruppen mit einem negativen mesomeren Effekt besitzen eine Elektronenlücke und ziehen Elektronen aus π-Bindungssystemen zu sich heran.
• +-M-Effekt
  • Atome oder Gruppen mit einem positiven mesomeren Effekt stellen ein weiteres eigenes freies Elektronenpaar für das vorhandene π-Bindungssystem bereit.
• Das freie Elektronenpaar kann nur mit dem π-Bindungssystem in Wechselwirkung treten, wenn es parallel zu diesem ausgerichtet ist. Sollte dies aufgrund sterischer Hinderung nicht möglich sein, so ist der mesomere Effekt entsprechend dem sich ergebenden Winkel abgeschwächt. Bei einem rechten Winkel zwischen dem ursprünglichen π-Bindungssystem und der Gruppe mit dem freien Elektronenpaar tritt kein memomerer Effekt auf.
• Bei aromatischen Carbonsäuren hängt auch die Säurestärke von Substituenteneinflüssen ab. Ein Substituent mit negativem mesomeren Effekt in ortho- oder para-Position erhöht die Säurestärke, da die entstehende negative Ladung nun über ein größeres System delokalisiert werden kann. Steht der Substituent hingegen in meta-Position, so verringert er die Säurestärke.  

• Siehe auch:
  • Induktiver Effekt
  • Zweitsubstitution an Aromaten