Fischersche-Indolsynthese

Edukte

Mit der Fischerschen-Indolsynthese kann man Indol und seine Derivate synthetisieren.
Als Edukte werden ein Phenylhydrazon einer Ketoverbindung und Zinkchlorid (Schwefelsäure / Borfluorid) als Kondensationsmittel verwendet.
Das Phenylhydrazon reagiert bei Anwesenheit von Zinkchlorid unter Ringkondensation zu dem entsprechenden Indol-Derivat. Das Phenylhydrazon wird aus einem Phenylhydrazin und einem Keton unter Wasserabspaltung synthetisiert. Durch eine Diaza-Cope-Umlagerung verschiebt sich die C=N-Doppelbindung zu einer C=C-Doppelbindung. Nach Abspaltung von Ammoniak kommt es bei Anwesenheit des Kondensationsmittels zum Ringschluss des Indolrings.
Verwendet man Acetaldehydphenylhydrazon als Edukt wird Indol als Produkt gebildet.

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