Hofmann-Abbau

Summenformel

1. R-CO-NH₂ + NaOH + Br₂ ----> R-CO-NH-Br + NaBr + H₂O

2. R-CO-NH-Br ----> R-N=C=O + HBr

3. R-N=C=O + H₂O ----> R-NH₂ + CO₂

Edukte

• Amide (R-CO-NH₂)

Produkte

• Isocyanate (R-N=C=O)
• Amine (nach Hydrolyse)

Reagenzien

• NaOH
• Br₂
• H₂O (zur Hydrolyse)

Bemerkungen

• Das Säureamid wird am Stickstoff durch Hypobromit bromiert. Anschließend wird in alkalischer Lösung HBr abgespalten, wobei sich das Molekül umlagert. Das umgelagerte Molekül wird mit OH^- und H⁺ umgesetzt, wobei CO₂ abgespalten wird und das Amin entsteht.
• Die Mechanismen unterscheiden sich von Buch zu Buch teilweise beträchtlich. Allerdings bleibt wenigstens das Endprodukt gleich...

Reaktion

• Siehe auch:
  • Curtius-Abbau
  • Lossen-Abbau
  • Schmidt-Abbau
• Literatur:
  • KM 192, 199, 219
  • RT 2-59ff
  • VH 901f
  • HA 143
  • MA 8-14
  • MS 18-13