Lossen-Abbau

Summenformel

1. R-CO-NHOH ----> R-N=C=O

2. R-N=C=O + H₂O ----> R-NH₂ + CO₂

Edukte

• Hydroxamsäuren (R-CO-NHOH)

Produkte

• Isocyanate (R-N=C=O)
• Amine (nach Hydrolyse)

Reagenzien

• Essigsäureanhydrid
• Ethanol (als Lösungsmittel)
• H₂O (zur Hydrolyse)

Bemerkungen

• Die Hydroxamsäure muss erst am Sauerstoffatom (des Stickstoffs) durch ein Anhydrid (z.B. Essigsäureanhydrid) acyliert werden. Unter Basen-Zusatz geht Wasser aus der Verbindung und ein Anion bleibt zurück. Dieses spaltet bei Erwärmung das Acetat-Ion ab.
• Die Reaktion ist auch mit Acylchloriden (z.B. Benzoylchlorid) möglich.

Reaktion

• Siehe auch:
  • Curtius-Abbau
  • Hofmann-Abbau
  • Schmidt-Abbau
• Literatur:
  • RT 2-59ff
  • MA 8-16
  • MS 18-15