Hofmann-Eliminierung

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  • Tetraalkylammoniumhydroxide

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Bemerkungen

  • Durch die Hofmann-Eliminierung gehen höhere Tetraalkylammoniumhydroxide in ein tert. Amin, ein Alken und Wasser über. 
  • Ist in dem Tetraalkylammoniumhydroxid eine Ethylengruppe enthalten, tritt immer Ethen als Spaltprodukt auf, dieser Fall wird b-Eliminierung genannt. 
  • Sollte die quart. Ammoniumbase Substituenten enthalten die mehrere isomere Olefine bilden können, wird gemäß der Hofmann-Regel, das Alken mit der geringsten Zahl an Alkylgruppen gebildet. 
  • Kommt es bei Alkylhalogeniden zu einer β-Eliminierung wird nach der Saytzeff-Regel überwiegend das am stärksten verzweigte Isomer gebildet.

Reaktion

alternative Darstellung

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