Iwanow-Reaktion

Bemerkungen

• Bei der Iwanow-Reaktion wird Phenylessigsäure zu einer β-Hydroycarbonsäure umgesetzt.
• Dazu wird die Phenylessigsäure, deren zur Carboxylgruppe a-ständiges Wasserstoffatom sauer reagiert, mit einem Grignard-Reagenz, z.B. Isopropylmagnesiumchlorid, in etherischer Lösung umgesetzt. Dabei entsteht ein Dianion, da auch das zur Carboxylgruppe α-ständige Wasserstoffatom abgespalten wird. Gibt man zu der Grignard-Lösung nun Aldehyde oder unsymmetrische Ketone, erhält man nach saurer Hydrolyse substituierte b-Hydroxycarbonsäuren. Es lassen sich dabei meist 2 diastereomere Formen der Säure isolieren.
• Die Addition verläuft ähnlich der Hydroxycarbonsäurensynthese mit der Reformatsky-Reaktion.