Michael-Addition

Summenformel

Z¹-CH₂-Z² + -C=C-Z³ ----> Z¹Z²CH-C-CH-Z³

Edukte

• Verbindungen mit aktivierten Doppelbindungen
• Carbanionen

Produkte

• Verbindungen mit vergrößertem Kohlenstoffgerüst

Katalysator

• Basen

Typ

• Ad_N2

Bemerkungen

• Nucleophile Addition von Carbanionen an aktivierte Doppelbindungen, die stets alkalisch katalysiert werden muss. So z.B. die Reaktion von Enolat-Anionen mit a,b-ungesättigten Aldehyden oder Ketonen in einer 1,4-Addition.
• Das Carbanion greift nucleophil an die aktivierte Doppelbindung an und addiert sich dort an das zur aktivierenden Gruppe b-ständige C-Atom. Die negative Ladung wird durch die Aufnahme eines Protons am α-C-Atom aufgehoben.
• Die Formel oben zeigt nur die wichtigen Gruppen auf. Die C-Atome sind zur Vierbindigkeit zu ergänzen. Z stellt eine elektronenziehende Gruppe dar.

Reaktion

• Siehe auch:
  • Acetoessigester-Synthese
  • Malonester-Synthese
• Literatur:
  • KM 120-121
  • RT 2-104, 2-126
  • MA 5-17
  • MS 15-21