Schotten-Baumann-Acylierung

Summenformel

RCOX + R'OH ----> RCOOR' + HX

Edukte

• Säurehalogenide
• Alkohole, Phenole

Produkte

• Carbonsäureester

Reagenzien

• Alkalilauge

Bemerkungen

• Die Methode gehört zu den besten generellen Methoden zur Herstellung von Carbonsäureestern. Viele andere funktionelle Gruppen an den eingesetzten Substanzen stören den Reaktionsablauf nicht.
• Bei der Methode nach Schotten-Baumann wird eine Base wie z.B. NaOH hinzugesetzt, um die entstehende Säure zu binden. Die Verwendung von Pyridin an Stelle von NaOH ist die Methode nach Einhorn.
• Da das Carbonsäurechlorid nicht H₂O-löslich ist, findet die Reaktion nur an der Phasengrenze statt; die Zugabe von Pyridin oder DMAP beschleunigt die Reaktion.

Reaktion

• Siehe auch:
  • Einhorn-Acylierung
• Literatur:
  • MA 0-20
  • MS 10-21