Phenole

Definition

• Aromatische Hydroxyverbindungen, bei denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen direkt an einem aromatischen Kohlenstoffatom gebunden sind.

Strukturmerkmal

Bemerkungen

• Phenole ähneln in ihrem reaktiven Verhalten stark den Alkoholen.
• Im allgemeinen sind Phenole saurer als Alkohole, da sie die entstehende Ladung über den Ring durch Mesomerie stabilisieren können.

Darstellung

• Hocksche Phenolsynthese
  • Ar-CH(CH₃)₂ --> Ar-OH
• Phenolverkochung
  • Ar-N₂⁺ --> Ar-OH
• Sulfonatschmelze
  • Ar-H --> Ar-SO₃H --> Ar-OH
• Friessche Verschiebung
  • H-Ar-O-COR --> HO-Ar-COR

Reaktionen

• Azokupplung
  • Ar-N₂⁺  + Ar-OH --> Ar-N=N-Ar-OH
• Claisen-Umlagerung
• Einhorn-Acylierung
  • RCOX + R'OH --> RCOOR' 
• Gattermann-Synthese
  • Ar-OH --> OH-Ar-CHO 
• Houben-Hoesch-Ketonsynthese
  • (OH)₂Ar --> (OH)₂Ar-COR
• Katalytische Hydrierung von Aromaten
• Reimer-Tiemann-Synthese
  • Ar-OH --> HO-Ar-CHO
• Schotten-Baumann-Acylierung
  • RCOX + R'OH --> RCOOR'
• Süs-Reaktion

Nachweise

• Phenol als 2,4,6-Tribromphenol

• Siehe auch:
  • Alkohole