Azokupplung (an Aromaten und CH-aciden Verbindungen)

Summenformel

Ar-N₂⁺ + Ar-Z ----> Ar-N=N-Ar

Edukte

• diazotierte Aromaten
• elektronenreiche Aromaten, v.a. aromatische Amine, Phenole

Produkte

• Aromaten mit Azo-Gruppe (-N=N-)

Bemerkungen

• Diazoniumionen erhält man z.B. aus primärem aromatischem Amin mit Salpetriger Säure (HNO₂).
• Diese Diazoniumionen sind elektrophil und kuppeln nur mit stark nucleophilen Aromaten, z.B. aromatischen Aminen in schwach saurer oder mit Phenolen in schwach alkalischer Lösung unter Abgabe eines Wasserstoffs.
• Bevorzugt wird in para-Position gekuppelt, ist diese besetzt wird geht die Reaktion an die ortho-Position.
• Die Darstellung des Diazoniumsalzes muss bei niedriger Temperatur (0° - 5° C) stattfinden, da sonst diese Verbindung zerfällt (siehe Phenolverkochung).

Reaktion

• Siehe auch:
  • Phenolverkochung
• Literatur:
  • MT 567f
  • RT 2-24
  • MA 1-4
  • MS 11-4