Azokupplung (an Aromaten und CH-aciden Verbindungen)

Summenformel

Ar-N2+ + Ar-Z ----> Ar-N=N-Ar

Edukte

Produkte

  • Aromaten mit Azo-Gruppe (-N=N-)

Bemerkungen

  • Diazoniumionen erhält man z.B. aus primärem aromatischem Amin mit Salpetriger Säure (HNO2).
  • Diese Diazoniumionen sind elektrophil und kuppeln nur mit stark nucleophilen Aromaten, z.B. aromatischen Aminen in schwach saurer oder mit Phenolen in schwach alkalischer Lösung unter Abgabe eines Wasserstoffs.
  • Bevorzugt wird in para-Position gekuppelt, ist diese besetzt wird geht die Reaktion an die ortho-Position.
  • Die Darstellung des Diazoniumsalzes muss bei niedriger Temperatur (0° - 5° C) stattfinden, da sonst diese Verbindung zerfällt (siehe Phenolverkochung).

Reaktion

 


 

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