Phenolverkochung

Summenformel

Ar-N₂⁺ + H₂O ----> Ar-OH + N₂ + H⁺

Edukte

• aromatische Diazoniumsalze

Produkte

• Phenole

Reagenzien

• H₂O

Typ

• S_N1

Bemerkungen

• "Verkochung" von Aryldiazoniumsalzen.
• Die Phenolverkochung ist normalerweise eine unerwünschte Nebenreaktion bei der Bildung von Diazoniumsalzen.
• Sie läuft bereits oberhalb von 5°C ab. Dabei spaltet sich N₂ vom Kern ab und es bildet sich ein hochreaktives Arylkation. Dieses reagiert auch wieder mit N₂ (!) zum Diazoniumsalz.
• Die Reaktion ist nicht auf die Darstellung von Phenol beschränkt. Je nach anwesenden Nucleophilen kann man verschiedene Gruppen in den Kern einführen, so ist durch Einsatz von Methanol an Stelle von Wasser Anisol zugänglich.
• Die Einführung der Hydroxylgruppe an Benzol ist jedoch die wichtigste Reaktion. 

Reaktion

• Siehe auch:
  • Azokupplung
• Literatur:
  • RT 2-32
  • MA 3-20
  • MS 13-17