Houben-Hoesch-Ketonsynthese

Summenformel

(OH)₂Ar + R-CN + HCl + H₂O ----> (OH)₂Ar-CO-R + NH₄Cl

Edukte

• mehrwertige (!) Phenole, Phenolether
• Nitrile

Produkte

• Ketone (nach Hydrolyse) 

Reagenzien

• ZnCl₂, AlCl₃ (als Katalysator) 
• HCl
• H₂O (zur Hydrolyse)

Bemerkungen

• Mehrwertige Phenole und Phenolether bilden mit Nitrilen und gasförmigem HCl (ZnCl₂ oder AlCl₃ als Katalysator) Iminiumchloride, die durch Hydrolyse zu Ketonen reagieren.
• Die OH-Gruppen der Phenole werden nicht angetastet!
• Die Reaktion entspricht einer Friedel-Crafts-Acylierung mit Nitrilen und HCl. Die Reaktion ist meist nur bei Phenolen, Phenolethern sowie einigen reaktiven heterocyclischen Verbindungen sinnvoll, kann jedoch durch Verwendung von BCl₃ auch auf aromatische Amine ausgedehnt werden. Bei den Aminen ist die Reaktion selektiv auf die ortho-Position beschränkt.
• Ein spezieller Fall der Houben-Hoesch-Reaktion ist die Gattermann-Synthese.  

Reaktion

• Siehe auch:
  • Friedel-Crafts-Acylierung
  • Gattermann-Synthese
• Literatur:
  • RT 2-90
  • MA 1-27
  • MS 11-27