Streckersche Aminosäuresynthese

Summenformel

1. R₂CO + HCN + NH₃ ----> NC-CR₂-NH₂ + H₂O

2. NC-CR₂-NH₂ + 2 H₂O ----> HOOC-CR₂-NH₂ + NH₃ 

Edukte

• aromatische und aliphatische Aldehyde und Ketone

Produkt

• a-Aminonitrile 
• a-Aminocarbonsäuren (nach Hydrolyse)

Reagenzien

• NH₃
• HCN
• H₂O / H⁺ (zur Hydrolyse)

Kategorie

• Aminomethylierung

Bemerkungen

• a-Aminonitrile können durch Umsetzung von Ketonen oder Aldehyden mit HCN und NH₃ hergestellt werden, was als Strecker-Synthese bezeichnet wird. 
• Zweistufige Reaktion, die über den Austausch von R-CH=O gegen R-CH=N-H und anschließende Addition von Cyanwasserstoff am R-C=N-H zum R-C-NH₂-CN verläuft. Durch saure Hydrolyse des Aminonitrils kann dieses zur a-Aminocarbonsäure umgesetzt werden.
• Im ersten Schritt wird das Aldehyd mit Ammoniak (unter Wasserabspaltung) zum Imin umgesetzt, welches nun mit Blausäure zum Aminonitril umgesetzt wird.
• Die saure Hydrolyse des Aminonitrils ergibt die a-Aminocarbonsäure.

• Literatur:
  • RT 2-101, 2-126
  • MA 6-50
  • MS 16-51