Tischtschenko-Reaktion

Summenformel

2 RCHO ----> R-CO-O-CH₂R

Edukte

• Aldehyde

Produkte

• Carbonsäureester

Reagenzien

• Aluminiumethanolat (als Katalysator)

Bemerkungen

• Diese Reaktion ist eine Abwandlung der Cannizzaro-Reaktion. Die Tischtschenko-Reaktion disproportioniert aber im Gegensatz dazu auch aliphatische Aldehyde.
• Als Kondensationsmittel werden hier Aluminiumalkoholate verwendet, die eine Reaktion nur in einem wasserfreien Medium erlauben, da sie sich mit Wasser zu Aluminiumhydroxid und dem Alkohol zersetzen. Als Lösungsmittel wird darum der dem Alkoholat entsprechende absolute Alkohol verwendet.
• Die entstehende Carbonsäure verestert mit dem Alkohol sofort. Darum entsteht als Endprodukt der Carbonsäureester.

Reaktion

• Siehe auch:
  • Cannizzaro-Reaktion
• Literatur:
  • MA 9-70
  • MS 19-61