Cannizzaro-Reaktion

Summenformel

2 Ar-CHO + OH^- ----> Ar-CH₂OH + Ar-COO^-

Edukte

• aromatische Aldehyde, aliphatische Carbonylverbindungen ohne α-H-Atome

Produkte

• Alkohol
• Säurerest, bzw. nach Aufarbeitung die Carbonsäure

Reagenzien

• OH^-

Bemerkungen

• Disproportionierung aromatischer oder aliphatischer (ohne α-H-Atom) Aldehyde in stark basischer Lösung zum Alkohol (z.B. Benzylalkohol) und zum Säurerest, bzw. nach saurer Aufarbeitung zur Säure (z.B. Benzoesäure). Während der Reaktion oxidiert ein Molekül ein anderes zur Säure, während es selbst zum primären Alkohol reduziert wird. 
• Bei aliphatischen Aldehyden mit α-H-Atom überwiegt die Aldolreaktion. 
• Hohe Ausbeuten am Alkohol können erzielt werden, wenn die Reaktion in Anwesenheit von Formaldehyd durchgeführt wird, wobei dieses zur Ameisensäure (bzw. deren Anion) oxidiert wird. Wenn, wie in diesem Fall, das oxidierende Aldehyd vom reduzierenden abweicht, wird die Reaktion gekreuzte Cannizzaro-Reaktion genannt.

Reaktion

alternative Darstellung

alternative Darstellung

• Siehe auch:
  • Aldol-Addition und -Kondensation
• Literatur:
  • RT 2-99
  • MA 9-69
  • MS 19-60