Tschugajeff-Reaktion

Summenformel

  1. R-CH2-CH2OH + NaOH ----> R-CH2-CH2O- + Na+ + H2O

  2. R-CH2-CH2O- + CS2 + CH3I + Na+ ----> R-CH2-CH2-O-CS2-CH3 + NaI 

  3. R-CH2-CH2-O-CS2-CH3 ----> R-CH=CH2 + COS + CH3SH

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Reagenzien

  • NaOH
  • CS2
  • CH3I

Bemerkungen

  • cis-Eliminierung von Alkoholen zum Alken.
  • Der Alkohol wird mit NaOH zum Alkoholat umgesetzt. Dieses wird mit CS2 zur Reaktion gebracht und anschließend mit Iodmethan methyliert. Man erhält ein Xanthogenat, dass bei höheren Temperaturen in ein Alken, COS und MeSH zerfällt.

Reaktion

 

 

  • Literatur:
    • RT 1-54
    • MA 7-4
    • MS 17-4

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