Benzoin-Addition

Summenformel

2 Ar-CHO ----> Ar-CO-CHOH-Ar

Edukte

• aromatische Aldehyde

Produkte

• a-Hydroxyketone mit gleichen Resten (Acyloine )

Katalysator

• CN^-

Bemerkungen

• Cyanid addiert sich an das Aldehyd, das somit zum a-Hydroxynitril und aufgrund der elektronenziehenden Wirkung der CN-Gruppe CH-acid wird. In alkalischer Lösung wird es deprotoniert. Das Carbanion greift nun das positivierte C-Atom eines noch nicht umgesetzten Aldehyds an und reagiert mit diesem unter Abgabe von Cyanid zum Endprodukt.
• Statt der Verwendung von CN^- kann auch Vitamin B₁ verwendet werden, dann können auch aliphatische Aldehyde eingesetzt werden.
• Wird statt des Alkalicyanids Blausäure verwendet, tritt die Cyanhydrin-Synthese auf.
• Das C-Atom der Carbonylgruppe wird während der Reaktion umgepolt. Im Aldehyd ist es elektrophil, nach Anlagerung des Cyanids und Deprotonierung jedoch nucleophil.

Reaktion

• Siehe auch:
  • Cyanhydrin-Synthese
• Literatur:
  • RT 2-110
  • MA 6-54
  • MS 16-54