Thiaminchlorid

Strukturformel (Thiaminchloridhydrochlorid)

IUPAC

• 3-(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazoliumchlorid

Synonym

• Vitamin B₁
• Aneurin 

Bemerkungen

• Wasserlösliches Vitamin, bestehend aus einem Pyrimidinring, der über eine Methylengruppe mit einem Thiazolring verbunden ist.
• Biologisch aktive Form ist die des Thiamindiphosphat.

Funktion

• Coenzym der Transketolase im Pentosephosphatzyklus und bei der Decarboxylierung verschiedener α-Ketosäuren (z.B. Pyruvat, α-Ketoglutarat)

Vorkommen

• In pflanzlichen und tierischen Nahrungsmitteln, besonders in Vollkorngetreide, Hefe, Hülsenfrüchten, Kartoffeln, Sonnenblumenkernen, Schweinefleisch, Innereien und Fisch

Bedarf

• Männer: 1,3 mg/d
• Frauen: 1,1 mg/d

Mangelerscheinungen

• Die Versorgung mit ausreichend Thiamin kann in allen Altersstufen kritisch sein, Alkoholkranke weisen häufig einen Mangel auf. Ebenso treten Mangelsymptome bei allgemeiner Mangel- und Fehlernährung, Malabsorption und erhöhtem Bedarf (z.B. Schwangerschaft, Laktation, chronische Hämodialyse) auf.
• Symptome sind Gewichtsverlust, Appetitlosigkeit, Herabsetzung der Magensaftproduktion, Herz-Kreislaufversagen, Muskelschwäche, Muskellähmungen, Wadenkrämpfe, psychische Veränderungen (Müdigkeit, Depressionen, Angstzustände, Reizbarkeit), Beriberi, Wernicke-Enzephalopathie

Hypervitaminosen

• Bei längerer oraler Aufnahme zu therapeutischen Zwecken selten Magenbeschwerden, Kopfschmerzen, Schweißausbrüche, Tachykardie, Hautreaktionen mit Juckreiz und Urtikaria.

Cave

• Intravenöse Injektion kann u.U. anaphylaktischen Schock auslösen!

IR-Spektrum (Thiaminchloridhydrochlorid)

MS-Spektrum (Thiaminchloridhydrochlorid)

NMR-Spektrum (Thiaminchloridhydrochlorid)

• 400 MHz in DMSO-d₆