Sulfonierung von Aromaten

Summenformel

Ar-H + H₂SO₄ ----> Ar-SO₃H + H₂O

Elektrophil ist SO₃H⁺, das durch Autoprotolyse aus Schwefelsäure entsteht. Höhere Konzentrationen des Elektrophils lassen sich durch Einsatz von "Oleum" erreichen, einer Lösung von SO₃ in konzentrierter H₂SO₄.
Die Sulfonierung ist eine reversible Reaktion, da die Aktivierungsenergie für Hin- und Rückreaktion ungefähr gleich groß ist. Daher eignet sich die Sulfogruppe zur reversiblen Blockierung von Ringpositionen.
SO₃H⁺ist ein Substituent 2. Ordnung .



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