Hofmann-Abbau

• Edukte:
  • Hydroxamsäuren (R-CO-NH-OH)
• Produkte:
  • Isocyanate (R-N=C=O)
  • (Amine)
• Das Säureamid wird am Stickstoff durch Hypobromit bromiert und anschließend in alkalischer Lösung HBr abgespalten.
• Siehe auch: "Curtius- " und "Lossen-Abbau "

Hofmann-Alkylierung

Unter einer Hofmann-Alkylierung versteht man das Umsetzen eines Alkylhalogenids mit Ammoniak. Dabei entsteht ein Gemisch aus prim., sec., tert. Aminen und quart. Ammoniumsalzen.

Hofmann-Eliminierung

Durch die Hofmann-Eliminierung gehen höhere Tetraalkylammoniumhydroxide in ein tert. Amin, ein Alken und Wasser über. Ist in dem Tetraalkylammoniumhydroxid eine Ethylengruppe enthalten, tritt immer Ethen als Spaltprodukt auf, dieser Fall wird β-Eliminierung genannt. Sollte die quart. Ammoniumbase Substituenten enthalten die mehrere isomere Olefine bilden können, wird gemäß der Hofmann-Regel, das Alken mit der geringsten Zahl an Alkylgruppen gebildet. Kommt es bei Alkylhalogeniden zu einer β-Eliminierung wird nach der Saytzew-Regel überwiegend das am stärksten verzweigte Isomer gebildet.