Iwanow-Reaktion

• Bei der Iwanow-Reaktion wird Phenylessigsäure zu einer β-Hydroxycarbonsäure umgesetzt.
• Dazu wird die Phenylessigsäure, deren zur Carboxylgruppe α-ständiges Wasserstoffatom sauer reagiert, mit einem Grignard-Reagenz, z.B. Isopropylmagnesiumchlorid, in etherischer Lösung umgesetzt. Dabei entsteht ein Dianion, da auch das zur Carboxylgruppe a-ständige Wasserstoffatom abgespalten wird. Gibt man zu der Grignard-Lösung nun Aldehyde oder unsymmetrische Ketone, erhält man nach saurer Hydrolyse substituierte β-Hydroxycarbonsäuren. Es lassen sich dabei meist 2 diastereomere Formen der Säure isolieren.
• Die Addition verläuft ähnlich der Hydroxycarbonsäure-Synthese mit der Reformatsky-Reaktion .