Reformatsky-Reaktion

• Mit dieser Methode lassen sich β-Hydroxycarbonsäureester herstellen, die unter Wasseraustritt in den entsprechenden a,b-ungesättigten Carbonsäureester übergehen.
• Für diese Reaktion lässt man eine Organozinkverbindung eines α-Halogensäureesters in einem indifferenten Lösungsmittel an die C=O-Doppelbindung von Aldehyden oder Ketonen addieren.
• Die Organozinkverbindung erhält man analog zu Grignard-Verbindungen, wenn man den α-Halogensäureester mit elementarem Zink in Ether oder Benzen zur Reaktion bringt. Dieser Schritt kann mit einer kleinen Menge Iod katalysiert werden. Versetzt man diese Lösung jetzt mit der Carbonylverbindung reagiert das Gemisch ähnlich einer Grignard-Reaktion . Der Zinkhalogenidteil addiert sich an das Carbonylsauerstoffatom, der Säurerest addiert sich an das positivierte C-Atom (aus der Carbonylgruppe). Wird diese Zwischenstufe hydrolysiert, entsteht ein Zinkhydroxyhalogenid und ein β-Hydroxycarbonsäureester, der unter Wasserabspaltung in den a,b-ungesättigten Carbonsäureester übergeht.
• Man verwendet in dieser Reaktion die Organozinkverbindungen, da diese im Gegensatz zu den Organomagnesiumverbindungen reaktionsträger sind und die Estergruppe nicht angreifen.