Mannich-Reaktion
- Edukte:
- Formaldehyd
- Ammoniaksalze / primäre und sekundäre aliphatische Amine
/ Amide
- Aldehyde / Ketone
- Produkt:
- Zweck:
- Anhängen einer Methylengruppe an das a-C-Atom
eines Ketons
- Kategorie:
- Zweistufige Reaktion, analog einer sauer katalysierten Aldoladdition
. Erster Schritt Austausch von C=O gegen C=N, zweiter Schritt Addition des
Enols an C=N
- Kondensierung von Formaldehyd (oder anderen Aldehyden) mit Ammoniak in
Form eines Salzes, Amiden, prim. oder sek. Aminen. Arylamine geben die
Reaktion normalerweise nicht. und einer Verbindung mit einem aktiven H-Atom.
Im ersten Schritt wird Ammoniak an Formaldehyd addiert, darauf folgt eine
nucleophile Substitution. Das Produkt wird als Mannich-Base bezeichnet und
geht beim Erhitzen leicht in a,b-ungesättigte
Ketone über (β-Eliminierung).
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