Schmidt-Reaktion / Schmidt Abbau

• Edukte:
  • Carbonsäuren
  • HN₃
• Produkte:
  • Isocyanate (R-N=C=O)
  • (Amine)
• Mit der Schmidt-Reaktion werden prim. Amine aus Carbonsäuren, Stickstoffwasserstoffsäure (HN₃) und konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator.
• Die Stickstoffwasserstoffsäure addiert sich nucleophil an das C-Atom der Carboxylgruppe. Es spaltet sich Stickstoff und durch die Schwefelsäure Wasser ab. Es kommt nun zu einer nucleophilen Umlagerung zum Isocyanat, welches mit Wasser unter Kohlendioxidentwicklung (Kettenverkürzung) in das entsprechende prim. Amin übergeht.
• Der Reaktionsablauf der Schmidt-Reaktion (oben) entspricht dem des Schmitt-Abbaus (unten).